Shailene Diann Woodley se narodila 15. listopadu 1991 v San Bernardinu v Kalifornii, ale vyrůstala v Simi Valley. Její matka, Lori Woodley (rozená Victor), je školní poradkyně, a otec, Lonnie Woodley, je ředitel školy. Má mladšího bratra Tannera. Již v raném věku projevovala zájem o herectví a začala se objevovat v reklamách a menších televizních rolích. Ve věku čtyř let začala s modelingem a v pěti letech získala svou první hereckou roli. Během dospívání se potýkala se skoliózou, kvůli které musela nosit zpevňující korzet. Navštěvovala střední školu Simi Valley High School.
Její první televizní role přišly na začátku 2000. Objevila se v seriálech jako „The District“ (2001–2003) a „Crossing Jordan“ (2001–2004), kde ztvárnila mladší verzi hlavní postavy. V roce 2005 byla nominována na Young Artist Award za roli v televizním filmu „A Place Called Home“. Následovaly další menší role v seriálech jako „Everybody Loves Raymond“, „My Name Is Earl“, „CSI: NY“ a „Close to Home“. V roce 2007 se objevila v seriálu „Cold Case“. Zlom v její kariéře nastal v roce 2008, kdy získala hlavní roli Amy Juergens v dramatickém seriálu televize ABC Family „The Secret Life of the American Teenager“. Seriál, který se zaměřoval na dospívající těhotenství a související témata, se stal velmi populárním a Shailene v něm účinkovala po celých pět sezón, až do jeho závěru v roce 2013. Za tuto roli získala několik nominací na Teen Choice Awards.
Zatímco „The Secret Life of the American Teenager“ stále běželo, Shailene se začala prosazovat i ve filmovém světě. V roce 2011 si zahrála po boku George Clooneyho ve filmu Alexandra Payna „Děti moje“ (The Descendants). Ztvárnila zde roli Alex King, problémové dcery hlavního hrdiny. Její výkon byl vysoce hodnocen kritiky, kteří chválili její přirozenost a hloubku. Za tuto roli byla nominována na Zlatý glóbus za nejlepší ženský herecký výkon ve vedlejší roli a získala Independent Spirit Award za nejlepší ženský herecký výkon ve vedlejší roli. Tento film ji pevně etabloval jako talentovanou dramatickou herečku a otevřel jí dveře k dalším významným projektům.
V roce 2013 si zahrála v nezávislém dramatu „Kouzelný dům“ (The Spectacular Now) po boku Milese Tellera. Film, který měl premiéru na filmovém festivalu Sundance, získal pozitivní recenze a Shailene za svůj výkon získala cenu Special Jury Award za herecký výkon. Její role Aimee Finecky, inteligentní, ale nejisté dívky, potvrdila její schopnost ztvárňovat komplexní postavy s citlivostí a autentičností.
Rok 2014 byl pro Shailene Woodley rokem velkých filmových hitů. Ztvárnila hlavní roli Tris Prior ve filmové adaptaci populární young adult románové série Veroniky Roth „Divergence“. Film se stal kasovním úspěchem a Shailene se stala tváří úspěšné franšízy. Roli Tris si zopakovala v pokračováních „Rezistence“ (Insurgent, 2015) a „Aliance“ (Allegiant, 2016). Ve stejném roce 2014 si zahrála také v další adaptaci populárního YA románu, „Hvězdy nám nepřály“ (The Fault in Our Stars), kde ztvárnila roli Hazel Grace Lancaster, dospívající dívky s rakovinou, která se zamiluje do chlapce z podpůrné skupiny. Film získal obrovský ohlas u diváků i kritiků a Shailene byla opět chválena za svůj emotivní a přesvědčivý výkon. Film se stal celosvětovým hitem a posílil její status jedné z předních mladých hereček Hollywoodu.
Po sérii velkých filmových projektů se Shailene v roce 2016 objevila ve filmu Olivera Stonea „Snowden“, kde ztvárnila Lindsay Mills, přítelkyni Edwarda Snowdena. V letech 2017 a 2019 se vrátila na televizní obrazovky v kriticky uznávaném seriálu HBO „Sedmilhářky“ (Big Little Lies). Zahrála si zde roli Jane Chapman, svobodné matky, která se přestěhuje do bohatého pobřežního města a zaplete se do životů tamních žen. Její herečtí partneři zahrnovali Nicole Kidman, Reese Witherspoon, Laura Dern a Zoë Kravitz. Za svůj výkon v první sezóně byla nominována na Emmy Award za nejlepší herečku ve vedlejší roli v minisérii nebo televizním filmu a také na Zlatý glóbus. Seriál byl obrovským úspěchem a znovu potvrdil její všestrannost.
V roce 2018 si Shailene zahrála v dramatickém filmu o přežití „Než přišla bouře“ (Adrift), založeném na skutečném příběhu, kde ztvárnila jachtařku Tami Oldham Ashcraft. Film si vyžádal fyzicky náročný výkon a Shailene byla chválena za svou oddanost roli. V roce 2021 se objevila ve dvou filmech: v právním dramatu „Mauritánec: Deník z Guantánama“ (The Mauritanian), kde hrála právničku, a v romantickém dramatu „Poslední dopis od milence“ (The Last Letter from Your Lover), který také koprodukovala. V roce 2023 se objevila ve sci-fi komedii „Robots“ a ve filmu Michaela Manna „Ferrari“, kde si zahrála Linu Lardi.
Mimo herectví je Shailene Woodley známá svým aktivismem a zájmem o životní prostředí. Je hlasitou zastánkyní ekologických témat a podílela se na protestech proti ropovodu Dakota Access Pipeline v roce 2016, za což byla i zatčena. Její angažovanost v oblasti udržitelnosti a sociální spravedlnosti je pro ni důležitá. Co se týče osobního života, Shailene byla v minulosti ve vztahu s hráčem amerického fotbalu Aaronem Rodgersem. V únoru 2021 potvrdila, že jsou zasnoubení, ale v únoru 2022 bylo oznámeno, že zasnoubení zrušili. V roce 2024 se objevila zpráva o jejím možném vztahu s baseballistou Colem Tuckerem.